トチローさんのSUZUKI GSX-R750 バイクいじり日記 「台風だしキャリパでもいじる」

理屈で考えて実際にやれば判ることですが、ハンドポンプを押し付けた程度の加圧でポンと出てこなければ作動不良って訳ですよ。

カップをよーく見ると黒いスラッジが溜まっている。

オイルシールやダストシールが切れるというより、スラッジが溜まってシールに噛むというのが正解だと思ってます。
カップに付着した何らかのゴミがシールを切ってしまうのも全く無い訳ではありませんけれどね。
カップそのものは物凄い移動幅でも無いので、シールが摩耗するとか滅多に見た事もありません。

最もあり得ないのはケミカルアタック等でシールが劣化するという事象ですか。

なので少々知恵を絞ってカップを外し、ダストを拭き取るだけでも全然違う物なのです。
何かでカップを3個押えれば、フリーの一個は出てくるでしょ。

引っ張り出すプライヤーげーな物なんて一回も使った事がありませんし、それって完全に固着してるでしょって思うんですよ。
下手すりゃパーツクリーナのノズル差し込んで指で蓋してもポンと出るっしょ。

カップとシールを拭いて、フルードを軽く付けて慎重にゆっくり押し戻せば良いだけの簡単作業です。

話は違うように思われるかも知れませんが。
フォークシールの漏れをテレカ等で直すってやつもこれと似たような物です。

テレカを使ってインナーチューブとオイルシールの間に溜まったスラッジをフォーク内部に押し込むから漏れが治まるってことです。

相当メンテやってないからオイルが漏れる人が殆どなので、潔く分解清掃と部品交換をオヌヌメします。

言っちゃ悪いですが。
ちゃんと動いてるのが奇跡というか、酷使した上にゴミを押し込むって如何なのさって思う訳なのさ。